Het positieve gevoel over het 1917 wordt voorzichtig voortgezet ik het boekjaar 1918. Het optimisme blijkt ook uit het nieuwe jaarverslag dat al in december 1918 wordt gepresenteerd. Wel wordt enige zorg uitgesproken over het aantal leden, de groei is er nog wel, maar zeer gering. Daartegenover is men uiterst tevreden over het aantal uitgezonden kinderen (394 tegenover 234) en het aantal verpleegdagen. De groei was vooral ook mogelijk doordat met een op het eigen terrein een grote tent heeft gehuurd. Deze verving de eetzaal waardoor deze als slaapzaal kon worden ingericht. Speciaal wordt gememoreerd een legaat van 5000 gulden. Daarnaast werd per 1 augustus 1918 het koloniehuis ‘Henriëtte’ van de Amsterdamse Gezondheids- en Vacantiekolonie ‘aan den Dolder’ gehuurd. In Huize Henriëtte werden 35 bedden speciaal gereserveerd voor de kinderen die een Joodsrituele voeding behoefden. Uittreksel uit het vijftiende jaarverslag. Bron: IISG
Als in het jaar 1920 blijkt dat de aanvraag om kinderen uit te zenden blijft groeien, neem de noodzaak aan een extra gebouw toe. Maar ook een uitbreiding van het al bestaande gebouw in Soest is een mogelijkheid. Maar ook daarvoor is veel geld nodig, geld dat er in maart 1920 nog niet is. Onder andere daarom, organiseert de vereniging op 2 juni 1920 een grote straatcollecte. In juli 1920 krijgt men via het Rembrandt-Fonds een bedrag van 500 gulden.
Het gebouw van de Werkende Stand aan de Kloveniersburgwal in 1883. Gezicht op het gebouw van de Maatschappij voor de Werkende Stand, Kloveniersburgwal 87-89. Links: Kloveniersburgwal 85, rechts nummer 91 (gedeeltelijk). Foto 256 uit het album van W.J.R. Dreesmann. Bron: Beeldbank SAA.
In maart 1921 wordt er een uitvoering georganiseerd ten bate van de vereniging in het gebouw ‘De Werkende Stand’. Optredende artiesten zijn de pianiste Johanna Heymann en de zangers mevrouw Rosenfeld – Cohen (waarschijnlijk gaat het om Margaretha Rosenfeld – Cohen, zij overleed onverwachts in januari 1922). Uit een later bericht blijkt dat zij een succesvol optreden hadden en een bedrag van ruim boven de 900 gulden wisten op te halen.
Om de kas nog meer aan te vullen, wordt in juni van dat jaar opnieuw een grote straatcollecte gehouden. Opvallend detail, er moeten wel genoeg damescollectanten beschikbaar zijn om het tot een succes te maken! Een jaar later wordt de collecte herhaald en wordt het een min of meer jaarlijkse traditie. Een maand later krijgen ze uit wel heel onverwachte hoek een donatie. In de maand juli (1921) is de Japanse kroonprins in Nederland en hij verblijd de vereniging met een donatie van 250 gulden. In totaal had hij 3000 gulden ter beschikking gesteld van de burgemeester. De burgemeester heeft het bedrag over meerdere liefdadigheidsinstellingen verdeeld.
Wat overigens niet uit de kranten valt af te lezen, is het feit dat de vereniging Trein 8.28 inmiddels ook steun van de rijksoverheid krijgt (sinds 1919) en later ook van Provinciale Staten en de gemeente Amsterdam (bron: Trein 8.28 H.IJ.S.M. – Honderd jaar geschiedenis van een Amsterdamse vereniging voor het zorgbehoevende kind). De vereniging was ook lid geworden van de Amsterdamse raad voor Kinderuitzending, maar behield haar onafhankelijkheid.